Ашкелону почти столько же лет, как и Иерусалиму, по одним источникам около 5000, а по другим 3500, но судьба его сложилась иначе. Ашкелон расположенный на дороге, связывающей Египет и Сирию, был большим торговым центром, и сам экспортировал вино и зерно.
В период хаанского царства Ашкелон был одним из крупнейших городов Ближнего востока. Так же, как и Иерусалим, Ашкелон был завоеван Вавилоном. В период греческого владычества Ашкелон имел статус города-государства. В романский период Ашкелон украшается множеством новых зданий, свойственных римской культуре, и становится центром виноделия.
Ашкелон был завоеван арабами в VII в. а затем крестоносцами. В 1270 г. он был полностью разрушен и с этого времени перестал существовать.
Второе рождение Ашкелона произошло уже в ХХ веке. После Войны за независимость (1948) на территории Израиля оказалась деревушка Майдал, расположенная на месте древнего Ашкелона. Быстрый рост населения привел к тому, что в 1953 году Ашкелон получил статус города.
В настоящий момент Ашкелон современный, быстро растущий город. Небольшая старая часть города полностью поглощена новыми кварталами, построенными в стиле современной средиземноморской архитектуры с развитой инфраструктурой и удобными транспортными развязками. Население - 105.000 человек
А построенная недавно железная дорога связала город с Ашдодом и естественно с другими крупными городами Израиля и с аэропортом Бен-Гурион.
Ашкелон лишен кошмара старых городов центра страны - транспортных пробок.
Прекрасные пляжи Ашкелона, растянувшиеся почти на 10 км. привлекают множество отдыхающих. А на окраине находится Национальный парк, один из крупнейших в Израиле.
В последнее время город прилагает усилия для привлечения все большего числа туристов из разных стран. Построены новые отели, места развлечений и т.п.